Hmm, der ligger ikke nogle mærkelige adgangsregler og spøger i din .htaccess ? Jeg havde engang et lignende problem, men da var jeg kommet til at blokere hele min /wp-content/ via en "smart" DENY FROM ALL-regel i .htaccess som blev indført af sikkerhedsårsager.
Ellers kan det være noget med henvisningen til filen i databasen, som ikke er i orden - minibilledviseren (fanden til ord!) i uploaderen bruger en sti den henter i tabellen wp_posts. Måske der er gået noget galt der? Billedindførslerne i databasen bruger mig bekendt absolutte stier til billederne, så har du ændret på noget DNS-hejs kunne det også være en forklaring ...